Micron Document
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Geranylpyrophosphat
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Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein BiomolekΓΌl, welches als Baustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Geraniol (einem Alkohol mit zwei zusΓ€tzlichen C=C-Doppelbindungen) und der DiphosphorsΓ€ure.

Es entsteht biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mithilfe einer Prenyltransferase (Dimethylallyl-trans-Transferase).cite-ref-2[2]

Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (Γ€therische Γ–le) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.cite-ref-3[3]

So werden beispielsweise α-Pinen und β-Pinen aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linaloylpyrophosphat synthetisiert, mit anschließender Umlagerung eines Wasserstoffatoms.

Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Synthese von Squalen, einem wichtigen VorlΓ€ufer fΓΌr die Cholesterinsynthese.

Contents

β€’ Literatur
β€’ Weblinks
β€’ Einzelnachweise

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Literatur

β€’ Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 561.

Weblinks

Commons

: Geranylpyrophosphat

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

cite-note-sigma-11. Datenblatt Geranyl pyrophosphate lithium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2018 (PDF).
cite-note-22. ↑ Voet & Voet, Biochemistry (second edition), Wiley & Son’s, S. 696.
cite-note-33. ↑ Susan C. Trapp, Rodney B. Croteau: Genomic Organization of Plant Terpene Synthases and Molecular Evolutionary Implications; Genetics, 2001, 158: 811–832; https://www.genetics.org/content/158/2/811; PMID 11404343.

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